Andy Stitzer มีชีวิตที่น่ารื่นรมย์ด้วยอพาร์ทเมนต์ที่ดีและใบแจ้งหนี้งานที่ร้านขายอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์ แต่เมื่ออายุ 40 ปี มีสิ่งหนึ่งที่ Andy ยังไม่ได้ทำ และนั่นทำให้เพื่อนร่วมงานชายที่หมกมุ่นอยู่กับเรื่องเพศต้องรำคาญใจมาก: Andy ยังเป็นสาวพรหมจารี ตั้งใจจะช่วยแอนดี้ถูกวางตัว พวกนั้นทำภารกิจเพื่อกำจัดความบริสุทธิ์ให้เขา แต่ทุกอย่างดูสิ้นหวังจนกระทั่ง Andy ได้พบกับ Trish เจ้าของธุรกิจขนาดเล็กซึ่งเป็นแม่เลี้ยงเดี่ยว