เรื่องราวของ ทอม (แพทริค เดมป์ซีย์) ที่รับบทเป็นหนุ่มเจ้าชู้ หล่อเหลา ประสบความสำเร็จ และมั่นใจว่าตัวเองสามารถพึ่งพาฮันนาห์ (มิเชลล์ โมนาแกน) เพื่อนซี้ที่คอยอยู่เคียงข้างเขาเสมอมา มันเป็นชีวิตที่สมบูรณ์แบบจนกระทั่งฮันนาห์ต้องเดินทางไปทำธุระที่ สกอตแลนด์ หกสัปดาห์
ทอมต้องอึ้งเมื่อรู้สึกตัวว่า ชีวิตเขาว่างเปล่าแค่ไหนเมื่อขาดเธอ เขาเลยตั้งใจว่าเมื่อฮันนาห์กลับมาจะขอเธอแต่งงาน แต่แล้ว ทอมก็ต้องตะลึง เมื่อรู้ว่าเธอได้หมั้นหมายกับหนุ่มหล่อรวยชาวสก็อตแลนด์ แถมวางแผนจะย้ายไปอยู่กับเขาอีกต่างหาก
เมื่อฮันนาห์ขอให้ทอมเป็นเพื่อนเจ้าสาว เขาก็จำต้องกล้ำกลืนฝืนทนรับหน้าที่ เพียงเพื่อให้ตัวเองสามารถจีบฮันนาห์ได้สำเร็จและยุติงานแต่งงานให้ได้ก่อนที่ทุกอย่างจะสายเกินไป